在上海，自从元初的黄道婆（公元？——1320年，上海徐汇区华泾镇人）引进并发明改进了棉及棉纺织手工业机械，使得江南经济迅速崛起，成为了全国繁华的经济中心之一，明清以后直至今日更是举足轻重。
　　
　　由于上海经济的不断发展，到了明嘉靖年，上海开始挖掘护城河，护城河为圆周。与此同时建筑城墙建立城池，因此城池内的区域为圆形，这就是如今称之为的上海老城厢。
　　
　　最初的城池在东西南北方向建有四扇城门，其中的大东门面朝黄浦江，大南门面朝黄浦江的支流陆家浜（河流名），老西门和老北门它们分别面向上海浦西的腹地。一条东西向的方浜（河流名）流经老城隍庙贯穿城池的中央，直接汇入黄浦江。因此上海从老城厢开始，直至扩展到今日，一直是黄浦江畔一座繁荣的城市。这座城市，向东可走向世界各地，向西则通往内陆各省，而黄浦江就是上海的母亲河。
　　
　　城门是城池通往外界的交通要道，城门的多寡，不仅反映城池的规模，也反映了城市的繁荣。关于上海的城门，明清以来，由于老城厢内的居民日益增多，商贾如云，于是通往城内外的道路需求日益高涨，因此从建造初年的四扇城门，到了大清朝的末年，先后新开建城门有六扇之多，因此上海的新旧城门共计十扇之多。
　　
　　下面从大东门开始，逆时针讲述各座城门的故事
　　
　　老城厢的大东门地处现在复兴东路与中华路的交汇处，朝向上海城的正东面。中华路是过去的护城河，民国初年拆城墙填河造路，将护城河的一半取名中华路（另一半取名人民路）；复兴东路在历史上曾经是城内的河道，后来填河筑路，1945年抗战胜利后取名复兴东路。
　　
　　大东门面向黄浦江，江的东岸即为上海的浦东地区。大东门外的黄浦江边有个叫杨家渡的渡口，方便浦江两岸民众的来往。渡口的对面就是今日浦东新区著名的小陆家嘴地区。大东门离位于小东门的十六铺码头和十六铺渡口不远，是上海四座最古老的城门之一。
　　
　　由于上海开埠之前关于大东门的故事，或许过于平凡，没有精彩动人的故事，因此几乎不曾了解。直到上海开埠以后，即近代以后，关于上海滩的故事，几乎都涉及到大（小）东门，例如十六铺码头的黑白两道及变迁。由于故事涉及社会的方方面面，范围极广，因此本文只能选择性的讲述开埠之后大东门的大概。
　　
　　1840年的第一次鸦片战争失败，沿海五口通商，上海作为五口之一，对外实施了通商。由于黄浦江不仅是可以通航停泊万吨巨轮的天然良港，而且还是一条通往内陆的主要河流，因此无论是外国厂商，还是国内的土豪，都想在黄浦江岸边建厂建码头建仓库，以或工商业份额的一席之地。大东门外的老码头就是其中之一。
　　
　　历史上的老码头是大东门外一个占地约上百亩的一个区域，这个区域是黄浦江沿岸工商业的缩影。这是因为，原来的所谓老码头是集工厂、码头、饭店旅馆、商店，以及苦力为多数的石库门居民区、棚户区融为一体的社区，同时也是黑白两道争夺利益的战场。
　　
　　上世纪末到本世纪初，政府对具有百多年历史的老码头，在保留历史建筑及基本格局的情况下，实施了现代化改造，成为了市中心濒临江边的一个难得的怀旧景区，
　　
　　改造后的老码头，是当代上海南外滩的一个著名的休闲娱乐场所。因此如今的老码头，既指一个怀旧的区域，同时也是一个商业区，这个商业区属于某个集团公司所有，而历史上的老码头源自于19世纪中叶上海的开埠，以后逐渐发达。
　　
　　近代以来，大东门的内外日益繁荣，尤其是浙江宁波的生意人，横渡杭州湾经吴淞口到大东门的老码头或杨家渡上岸经商。因此大东门的内外，以石库门建筑为主要民居的街道纵横，成为了居民密集区。有意思的是，街路的名字大多数用这条街所经营的特色产品来命名，例如，大东门外经营腌制海产品为主的街道叫外咸瓜街，其中的咸瓜是土语，即腌制的海产品，街名中的外字意为东门外。因此街路名“外咸瓜街”的意思为“东门外卖腌制海产品的一条街”。也有用相对位置命名的，例如外马路，外马路是东门外一条靠近黄浦江的马路。
　　
　　大东门朝北百多米是小东门。小东门是俗称，据史料记载原名宝带门，是一座始建于明朝的水门（可进出船只的城门）。一条纵贯上海县城的方浜（河流名），自小西门流进，从小东门流出进入黄浦江。民国初年拆城墙填河筑路，方浜和护城河被填平。填平后的方浜在城内的部分叫方浜路，由于城隍庙的前门建在城中央的方浜边，所以城隍庙附近的一段方浜路，上海人习惯上叫做城隍庙前门。城外的部分叫东门路，东门路与黄埔江的交汇处有个过江去浦东的渡口，即东门路渡口。
　　
　　上海的小东门，不仅国内无人不晓，而且闻名世界，是近代上海最繁华的地区之一，这倒不是仅仅因为小东门外十六铺码头和大达码头的缘故，而是小东门周边云集了近代上海商业、餐饮娱乐业，药店医院等设施，同时也是各类物资的集散地。小东门内始建于清乾隆年的中药店童涵春堂，目睹了小东门变迁。
　　
　　东门路的北面是十六铺码头。十六铺码头是一个大型的客货轮国际码头，它形成于19世纪40年代的上海开埠，由于优越的地理位置，成为了通往世界各地的，最为繁忙也是当时远东地区最大的大码头，是老上海的标志。尤其是有关老上海的各类传奇故事，几乎都与十六铺有关。
　　
　　较十六铺码头稍晚的大达轮船码头，简称大达码头，是清末官僚实业家张謇（光绪二十年状元）所创办。
　　
　　20世纪初的清末光绪年，张謇开办了航行于江苏南通到上海沿线的大达轮船公司，于是在东门路的南面修建客运码头。当时东门路以南的黄浦建沿岸，以浙江宁波人为主的各路实业家，修建了许多大小不等，各种功能的码头。后来经过整合，以大达码头为名统一对外营业。与十六铺码头不同的是，大达码头以沿海及内河客货航运为主的码头。
　　
　　小东门的北面是新开河。新开河又称新东门。新东门据说是清末宣统年开设，是上海最年轻的城门，城门外是与法租界的分界线。
　　
　　新东门外的黄浦江边有个名为新开河的码头，这个码头功能是用来装运城市垃圾及粪便，因此上海人称垃圾码头。过去的新开河垃圾码头，据说如今已改造为生意兴隆的临江星级酒店。
　　
　　新开河的西南面是老北门。老北门是一座建于与上海城墙同时代的城门，因此叫老北门。由于19世纪50年代大清帝国的“第二次鸦片战争”失败，老北门城外被划为法租界，其中的金陵东路就是一条完全法国式的马路。老北门的城内便是城隍庙以及豫园的后门。
　　
　　清咸丰年，老北门的近旁开设了一扇新的城门，为了区别起见，把新开的城门叫为新北门。一条南北走向的河南南路，从新北门进入横贯老城厢。
　　
　　大清末年的宣统年，为方便城北居民的交通，在老城厢大镜阁的附近，开设小北门。小北门外的四明公所（或宁波会馆）始建于清嘉庆年间，是在沪的浙江宁波人创立的一个包括坟场在内的会馆。四明一词是浙江宁波的别称。四明公所属于宁波人在上海的同乡会性质。
　　
　　小北门城墙内的大镜阁原是一座古老的关帝庙。清道光年间，因有两江总督题匾额“大千胜镜”，所以又称“大镜阁”。大镜阁是上海老城厢内难得的古迹之一。
　　
　　小北门的东南面是小西门。小西门也是水门，一条方浜从小西门流入，纵贯老城厢到小东门流出，进入黄浦江。小西门的城外地区因有座名为南阳的桥而得名，因此上海人通常把这一地区叫做南阳桥。南阳桥地区，在19世纪50年代的第二次鸦片战争后，划归法租界，其中南阳桥杀牛公司是老上海为数不多的大型屠宰场之一。在当代，位于小西门的上海二手货交易市场，也是无人不晓。而小西门内老城厢的上海实验小学，则是上海乃至全国最早也是教育质量最好的小学之一。
　　
　　上海实验小学原名万竹小学（因地处万竹街而得名），始建于清朝的最后一年（1911年），是一所含有初级和高级的完全小学。在现代中国，从上海实验小学毕业的学生中，不乏著名的科学家，外交家以及政治家。
　　
　　小西门的东南面是老西门。老西门是仪凤门的俗称，因为仪凤门地处老城厢的西面，又是最为古老的城门之一，因此百姓习惯上将仪凤门俗称老西门。
　　
　　老西门的大富贵酒楼是近代徽商在老城厢开设的。这个酒楼始建于清光绪年，原来是专营徽菜的饭庄，后来汇入上海本帮菜的元素，创造出了含有本帮味道的徽菜，例如徽州名菜“臭鳜鱼”及沪徽融合的酱汁肉等。大富贵是沪上的老字号酒楼。而老西门内的文庙或孔庙，则是江南地区保存最为完整，最为古老的孔庙之一。关于上海文庙将另文叙述。
　　
　　老西门的东南面便是老城厢的南门。南门有两扇，即大南门和小南门。大南门在老城厢的正南，是一扇与上海城墙有着相同年龄的城门。在明朝后期，大南门内曾经出了一个名叫徐光启的官僚科学家。
　　
　　徐光启是中国历史上第一个将西方科学引进中国的官僚科学家。关于徐光启将另文叙述。而大南门外的大片区域，则是近代中国洋务运动的摇篮，是著名的包括江南造船在内的江南制造局所在地。当代建造的南浦大桥，在此跨越黄浦江。
　　
　　大南门的东北面是小南门。小南门与大东门、小东门一样都是沿黄浦江的。由于近代以后，黄浦江沿岸工商业发达，城墙成了妨碍交通的累赘，因此拆墙开（城）门，小南门就是那个时代的产物。
　　
　　小南门外的沿江，不仅有诸如王家码头、南码头等的码头，还有过江的渡口，例如董家渡。在小南门通往董家渡的路上（董家渡路），有着一座著名的巴洛克式的大型天主教堂，即董家渡天主堂。董家渡天主堂始建于19世纪40年代的清道光年，完工于50年代的咸丰年，工程历经数年。
　　
　　小南门内有座年代久远的救火会瞭望塔，这座瞭望塔建造于清宣统年，是一座高大的钢铁结构的建筑，救火会用它来观察火情，因此居高临下。小南门的这座瞭望塔是为观察老城厢内的火情专门建造。救火会现在叫做消防队。小南门的北面就是大东门了，一圈下来又回到了原点。
　　
　　上海城是圆型的，她有着悠久的历史，有护城河，有城墙和城门。城门根据社会发展先后开设了十扇。民国初年，拆城墙填护城河筑路，路的南半圈叫中华路，北半圈叫人民路，整个环城路的周长约十余华里，路的里面就是如今称谓的老城厢。