与仿古建筑和原古建筑融为一体的豫园商城相比，商城外老城厢内居民的住宅区（过去叫里弄，现在称小区），那就显得十分的简陋。老城厢的民居住宅，除了维持居民的简单基本生活外，几乎没有活动的空间。假如用一个不恰当的比喻，那就是“螺蛳壳里做道场”。用螺蛳壳里做道场来形容老城厢的居住环境与场所，估计是再也恰当不过了。
　　
　　如果说，豫园商城内的建筑飞檐走壁金碧辉煌，那么，同样地处上海老城厢的居民小区，只能是个拥有百年历史的外壳，内在是最为简单结构的不具备厕所的居民住房，屋内放只马桶和夜壶，算是解决方便的设备。
　　
　　老城厢的民居中，以石库门民居建筑（简称石库门）居多。所谓的石库门是指，用坚硬的石条做门框，用宽厚漆黑的木板做大门，门上装有带把手的铜质门铃的门。石库门建筑是一种以石库门为大门的砖木结构的住房。绝大多数的石库门也是没有厕所的，人们可以通过石库门了解老上海底层人家的生活。
　　
　　石库门是中西合璧的民居，它由高大漆黑的石库门、天井、客堂、厢房、阁楼老虎窗和亭子间组成的二层或三层的住房，是上海近代社会的产物，也是老上海标志性的民居，其建筑特征属于海派文化，其普遍程度类似于北京的四合院。
　　
　　石库门建筑虽然是老上海最为普遍的民居。但是，老城厢的石库门建筑与别处相比，不仅建造的年代久远，而且保留了许多中国传统民居的特征，尤其是细部与装饰。也有不少土豪、绅士人家引进西洋卫生设施的石库门。到了民国，上海政府利用前清留下的土地，建造了著名的石库门建筑群龙门村。这些百年老建筑都是如今的历史性保护建筑。
　　
　　在老城厢，除了石库门民居外，更多的是本地民居或称江南民居，此外还有一定数量的私家园林和西式老洋房，即所谓的豪宅。
　　
　　与石库门相比，本地民居则是纯中式的了。在本地民居中，最为多数的是那种直上直下的最为简单砖木结构的楼房，或黑瓦矮墙的平房。这些结构简单的本地民居与石库门一起构成了老城厢的街弄（巷）。每一条街弄的模样与所有的江南古镇相仿，因此可以说，上海老城厢是由许多街弄自然组合的城池，是自然经济的产物。这样的由自然经济发展的城池，如今被称为“城中村”。城中村被认为是落后的，因此进行了拆除改造，取而代之的是现代高层居民楼。不久的将来，上海老城厢或将成为一个地名。
　　
　　本地民居延续了明、清，乃至近现代底层百姓居住房子的特点和建筑样式，属于国粹之类的江南民居文化。虽然从今天看来，老城厢底层百姓的住房，不仅简陋，而且拥挤，但却反映了中国古代中后期江南百姓的市井生活。
　　
　　除了石库门和本地民居，私家园林与老洋房也是老城厢的民居组成，它们虽然数量不多，却有着深厚的历史文化与神秘。
　　
　　除著名的豫园外，地处上海城南的明朝官员在上海的府邸“也是园”（又名南园），原本是一座建筑精致私家园林，后来几经易主，几经变更用途。如今只能算是遗址了。在也是园遗址，前些年有人修缮并仿制了当年具有代表性的建筑，算是在告诉后人，这里曾是上海古代官僚家庭的宅院。
　　
　　老城厢的“书隐楼”是上海的一座著名的私家园林兼藏书楼，它原本是明朝官僚私家园林（日涉园）的一部分，后来几经易手。到了清朝，被清乾隆年的官僚收购，并进行了修缮重建，成为了居家宅院与藏书楼融为一体的私家园林。上海的书隐楼与浙江南浔的嘉业堂和宁波的天一阁，被称江南三大藏书楼。
　　
　　修缮重建后的书隐楼也是几经易手，后被富商买断居住，其后人一直居住至今。由于书隐楼的主人和后人的珍惜与爱护，因此书隐楼内的建筑与装饰，尽管老旧并且有些破损，但至今完整无缺，是上海城内乃至江南地区难得的清朝早中期的民居。
　　
　　与豫园相同，露香园也是老城厢的私家园林，可惜早已不复存在，留下的只是用园内楼台亭阁的名来命名的街路，例如露香园路。
　　
　　据说，露香园原是明朝的一个告老回乡的官吏所建，这个官吏姓顾。露香园顾家是上海“顾绣”的创始者，上海顾绣是中国名绣之一。因此顾家的家道十分富裕。露香园在后来的清道光年重修，重修后不久，因放置炸药不慎爆燃而不复存在。
　　
　　在清朝的后期，自从鸦片战争失败后，上海城外有大片土地被划为外国租界，例英租界、法租界等。但上海城内仍属大清帝国，上海人俗称中国地界。在中国地界，由于受到的西洋文化相对较少，体现在民居上就是很少有洋房。老城厢的梓园是少数带有花园的洋房，属于上海早期的花园洋房。
　　
　　老城厢城南的宜园，传说是一座建于清康熙年的私家园林。由于历史变迁和家族的兴衰，宜园几经易手，并且将园林分割，陆续将其变卖。20世纪初，有个上海滩著名的实业家、海派画家，购买得到宜园的一部分，随后建房。由于建房的主人具有西洋文化的背景，因此建造了一座云集欧洲各种建筑风格，例如哥特式、希腊式的花园洋房，并取名为“梓园”。1922年梓园的主人在梓园接待了著名理论物理学家爱因斯坦夫妇等人。
　　
　　南北朝时期，由于北方的战乱，中国的政治经济逐渐南移，到了南宋，长江以南的文化与经济已经十分地发达，特别是元初上海人黄道婆在棉与棉纺织手工业领域的贡献，使得江南经济走在了全国的前列。
　　
　　上海由于有着优越的地理位置和四通八达的交通，尤其是水路交通，因此明清两代上海城云集了当时几乎所有的行业，人口迅速增长。反映在上海老城厢的民居中的是，民居联排，街弄（巷）纵横，寸土寸金，拥挤不堪。
　　
　　有意思的是，老城厢街弄（巷）的名字，有用所在街弄的地标建筑命名，例如地处文庙的有学前街、学宫街。有用居住人家姓氏来命名，例如梅家街。卖药的一条街命名药局弄；卖火腿的一条街叫火腿弄；姓金的人家从事与旗子旗杆有关工作叫金家旗杆弄。也有用具有诗意典雅的词汇命名，例如青莲街、梦花街，等等。
　　
　　上海老城厢内不论是街还是弄都非常狭窄，即使是小型汽车也无法在街弄掉头，通常的做法是直进倒出，有的甚至连小汽车也无法通过。
　　
　　元明清三朝的遗址与留存，近代以来繁荣发达的工商业，各个时代犬牙交错的民居，自然形成无规则的狭窄街弄，街弄上古代留下的牌坊。子孙的繁衍和外来人口的涌入，使得老城厢的人口密度不断攀升。本地习俗与外来习俗，在这里形成了层次分明的市井文化。因此走在上海老城厢的街弄里，有点穿越在不同年代的感觉。
　　
　　老城厢民居的发展和变迁，堪称一部上海有史以来立体的综合史。